enlae El 19 de diciembre de 2015, el Bayern termina la primera vuelta del campeonato como líder destacado con 46 puntos, 8 más que el Borussia Dortmund. No obstante, el conjunto bávaro mantuvo su solidez en la 1. Bundesliga 2014-15, donde se situó líder destacado en la primera vuelta. Posteriormente, el conjunto bávaro establece un récord de 37 jornadas sin perder, entre 25 de la anterior edición de la Bundesliga y 12 de la presente. Otro triunfo más convirtió al Bayern en el 4.º equipo de la historia de las grandes ligas europeas que comienza el torneo con 10 victorias en las 10 primeras jornadas y le da al conjunto bávaro su milésima victoria en la Bundesliga. En noviembre de 2013, un ‘topo’ compartió información confidencial al diario alemán Bild de las tácticas que iban a ser empleadas en el partido contra el Borussia Dortmund del 23 de noviembre de 2013. Ante esta información, Guardiola advirtió de que, independientemente de quien fuera el topo, esa persona no volvería a jugar en el equipo. La segunda temporada de Guardiola en el Allianz Arena comenzó como la primera, con derrota en la Supercopa de Alemania (2-0 ante el Borussia Dortmund). En la jornada 13 consigue una importante victoria por 0-3 ante el Borussia Dortmund y se convierte en el primer equipo que marca por lo menos un gol en cincuenta partidos consecutivos de la Bundesliga.
El 26 de agosto de 2011, consigue su segunda Supercopa de Europa, tras vencer al FC Porto, por 2-0. Este título hace que supere los títulos obtenidos por Johan Cruyff, camiseta bournemouth 2025 convirtiéndole así en el técnico más laureado de la historia del Barcelona. El 27 de abril de 2012, anunció oficialmente que no seguiría en el banquillo del Barça la próxima temporada, cerrando la etapa más exitosa de la historia del club, iniciada después de dos temporadas sin títulos. El 19 de diciembre de 2009, el Barça le gana en la final 2-1 en tiempo suplementario a Estudiantes de La Plata y se consagra campeón del Mundial de Clubes, único título que le faltaba al equipo en toda su historia, y con este consigue el sexto título de seis a los que aspiraban en 2009, algo que nadie había logrado anteriormente, cerrando así el mejor año de la historia de cualquier club en cuanto a títulos (el llamado «sextete»). En cambio, el 30 de agosto, el Bayern sí que ganó la Supercopa de Europa ante el Chelsea en la tanda de penaltis, tras un 2-2 al final de la prórroga. Además, también acoge los actos de celebración de títulos importantes de los equipos madrileños profesionales y por este motivo el presidente de la Comunidad de Madrid recibe a los jugadores, cuerpo técnico y directiva en el que es habitual que los miembros del equipo salgan al balcón para enseñar el trofeo a los aficionados.
El 8 de mayo de 2008 fue designado por la junta directiva nuevo entrenador del primer equipo del Fútbol Club Barcelona para la temporada 2008/2009, en sustitución de Frank Rijkaard. 17 de junio de 2008 se hizo la presentación oficial. El 21 de junio de 2007, es presentado como nuevo entrenador del F. C. Barcelona B, equipo filial del F. C. Barcelona, lo que marca el inicio de una nueva etapa en su vida. Al día siguiente, el club anuncia que Guardiola no renovará su contrato cuando expire al término de la temporada, siendo relevado por Carlo Ancelotti. Posteriormente, Guardiola volvió a Madrid a finalizar su curso de entrenador. Desde julio de 2006 es oficialmente entrenador de fútbol. Poco después, el 16 de enero de 2013, el Bayern de Múnich confirmó que Guardiola sería su técnico durante las tres próximas temporadas, reemplazando a Jupp Heynckes a partir del 1 de julio.
Tres meses después, el 25 de marzo, el Bayern gana por 1-3 al Hertha Berlín y se proclama campeón de la Bundesliga por 24.ª vez tras solo 27 jornadas, superando su propio récord de precocidad establecido un año antes. La plaza se cubrió con el Atletic de Madrid, ahora Atlético Aviación, y el Real Oviedo la recuperaría al año siguiente. Guardiola afirmó que se tomaría un año sabático. Con Pep llegaron varios asistentes que ya trabajaron con él en Barcelona, como Domènec Torrent de segundo entrenador y el preparador físico Lorenzo Buenaventura. Dirigió al Barcelona en un total de 247 partidos oficiales, ganando 179, empatando 47 y perdiendo 21. Como dato a resaltar, Guardiola nunca perdió con el Real Madrid en el Bernabéu dirigiendo al Barcelona. Consigue así un total de once títulos desde que es el entrenador culé y empata la cifra de títulos obtenidos por Johan Cruyff. Como anécdota cabe destacar una victoria del CD Mestalla ante el Real Madrid en la ida de los dieciseisavos de final de la Copa 1964-65 por 2-1, un hecho sorprendente e histórico para el equipo filial, ya que entonces se permitía a los filiales disputar el torneo de Copa, aunque en el partido de vuelta los madridistas golearon al Mestalla.
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